Fråga:
Hur separerar du enantiomerer?
Cardtrick
2012-04-29 05:57:13 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Det finns några stereokemiska reaktioner som resulterar i närvaro av enantiomerer. När man går framåt med en praktisk organisk syntes, hur skiljer man dem vanligtvis för att fortsätta med en av enantiomererna?

Om du är en dålig rumpa som Louis Pasteur gör du det med ett [mikroskop och en pincett] (http://www.kshitij-iitjee.com/Separating-Enantiomers).
Tre svar:
Andrew
2012-04-29 06:18:12 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Det finns flera sätt att enantiomerer kan separeras, men ingen av dem är särskilt enkla.

Det första sättet att separera dem är kiral kromatografi . Vid kiral kromatografi är silikagel bunden till kirala molekyler för att bilda det som kallas en kiral stationär fas. Enantiomererna kommer sedan att separeras när de springer ner i kolumnen eftersom en av enantiomererna kommer att interagera starkare med kolumnen och "hålla fast" på plats. Kiralsocker (t.ex. cellulosa) används ofta i kiral kromatografi.

Den andra vanliga metoden är att reagera enantiomererna med en annan kemikalie för att bilda diastereomerer . Medan enantiomerer är identiska när det gäller kemiska egenskaper, är det inte diastereomerer. Diastereomerer kan skapas genom att reagera en blandning av båda enantiomererna med en annan kiral molekyl, såsom s -brucin, som vanligtvis används för att den är billig. Diastereomerer har olika kemiska egenskaper (till exempel smältpunkter), så det är mycket lättare att separera dem. Sedan, efter separation, kan enantiomererna utvinnas från den enkla diastereomeren.

Brucine verkar som en läskig kemikalie att arbeta med i stora mängder. Uppenbarligen inte används för samma substrat, men vinsyra verkar säkert mindre läskigt.
CHM
2012-04-29 06:16:02 UTC
view on stackexchange narkive permalink

De fysikalisk-kemiska egenskaperna hos enantiomerer är desamma (förutom optisk aktivitet), man behöver använda molekylernas chiralitet för att separera dem. Detta görs genom att asymmetrisera molekylernas miljö. Jag ska förklara.

Låt oss säga att du har en racemisk blandning av en kiral karboxylsyra. För att effektivt differentiera båda enantiomererna kan du använda en enantiopure amin för att bilda ett salt med din karboxylsyra. Du har sedan skapat två diastereomerer från kombinationen av kirala molekyler. Eftersom diastereomerernas fysikaliska egenskaper är olika kan du sedan separera dem.

Ett sätt att göra detta skulle vara att kristallisera dina salter, extrahera / tvätta dem och sedan släppa dem genom en snabbkromatografikolonn och sedan bli av med aminen.

Ett annat alternativ skulle vara att använda en kiral kromatografikolonn, som effektivt skulle ha samma effekt.

Det finns också analytiska tekniker som kan skilja mellan enantiomerer, till exempel MEKC som används med kirala cyklodextriner.


Jag tror att du har fått poängen att, för att separera enantiomerer, måste du skapa diastereomerer.

Admin Voter
2019-07-18 09:16:16 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Detta är inte den bästa lösningen på detta problem, eftersom dess användning skulle vara ganska begränsad, men ändå är det fortfarande en lösning: att använda enzymer specifika för enantiomeren du vill ta bort . Som ett exempel skulle användning av enzymer som är specifika för D-aminosyror lämna dig med sin L-motsvarighet orörd. De kan sedan separeras eftersom "produkt" -formen av D-aminosyran sannolikt har förändrat dess fysiska egenskaper.



Denna fråga och svar översattes automatiskt från det engelska språket.Det ursprungliga innehållet finns tillgängligt på stackexchange, vilket vi tackar för cc by-sa 3.0-licensen som det distribueras under.
Loading...