Fråga:
Reagerar (klormetoxi) etan i en bimolekylär eller monomolekylär mekanism?
Mikael Jumppanen
2016-02-13 13:59:58 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Det är känt att (klormetoxi) etan bildar stabila karbonjoner baserade på Nobelpriskemisten George Olahs forskning Olahs metod. Detta skulle indikera att (klormetoxi) etan reagerar genom $ \ mathrm {S_N1} $ mekanism. Men $ \ mathrm {S_N2} $ -mekanismen är också mycket möjlig för högelektrofilt kol.

Vilken av mekanismerna är dominerande?

Organiska kemiböcker är i det här fallet inte så tydliga. Clayden talar till exempel om Olahs metod och angränsande gruppdeltagande (s. 419, 970 1: a utgåvan) men ger också relativ hastighet för $ \ mathrm {S_N2} $ -mekanism (s. 425 1: a upplagan)

enter image description here

Ett svar:
Mikael Jumppanen
2016-07-05 16:11:06 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Förmodligen kan båda mekanismerna hända och det skulle kräva experimentell data från reaktionskinetik och beräkningsberäkningar för att avgöra vilken av mekanismerna som dominerar.

Ett exempel på bestämd mekanism om angränsande gruppeffekt , även kallad ankimerhjälp är senapsgas ( klormet ) alkyleringsreaktion med DNA.

enter image description here

Effekten av klormetin baseras på dess förmåga att blockera DNA-replikering genom att alkylera guanin och efter kriget har den också använts som cancerläkemedel.



ⓘ
Denna fråga och svar översattes automatiskt från det engelska språket.Det ursprungliga innehållet finns tillgängligt på stackexchange, vilket vi tackar för cc by-sa 3.0-licensen som det distribueras under.
Loading...