Att ha en metylgrupp orto till karboxylatgruppen hindrar inte karboxylatgruppen från att bli rimligt plan med den aromatiska ringen. Om du hade en andra metylgrupp i den andra orto positionen, skulle planaritet vara ett problem.

En metylgrupp fäst vid en bensenring frigör elektron i båda en induktiv och en resonanskänsla .

• Induktivt föredrar elektronerna i en $ \ ce {sp ^ 3} $ hybridiserad metylgrupp att flytta mot den lägre energin (mer s-karaktär i omloppet) $ \ ce {sp ^ 2} $ aromatiskt kol.
• Metylgruppen frigör också elektron i resonansläge på grund av kol-väte-hyperkonjugering (se figur nedan).

Resonansstrukturen som visas nedan till vänster är en av många som vi kan rita för o -toluik karboxylatanjonen. Observera att det lägger en positiv laddning på metylbärande orto kol. Både induktivt och genom resonans (se den hyperkonjugerade resonansstrukturen nedan till höger) kommer metylgruppen att stabilisera denna resonansstruktur. Det är denna stabilisering som tillhandahålls av metylgruppen som gör o -toluinsyra till en starkare syra (pKa = 3,91) än bensoesyra (pKa = 4,19).

Obs: Som påpekats av både @Mithoron och @GaurangTandon förklarar detta svar inte varför p -toluinsyra är en svagare syra än o -toluinsyra eller bensoesyra. Svaren i denna tidigare fråga svarar bättre på den här frågan.

o-toluinsyra är starkare än bensoesyra eftersom konjugatbasen av o-toluinsyra stabiliseras genom vätebindning ( C – H ··· O interaktion).