Fråga:
Vad skulle vara mekanismen för den givna reaktionen?
claws
2013-01-14 15:49:56 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Problem:)

enter image description here

$ \ ce {A} $ kan vara?

  1. koncentrerad svavelsyra
  2. alkoholhaltig kaliumhydroxid
  3. trietylamin
  4. kalium tert -butoxid

Mina kommentarer:

Alternativ (A): Konc. $ \ ce {H2SO4} $, är en syra, det ger $ \ ce {H +} $ -joner som måste fungera som elektrofila och lägga till dubbelbindningen, som måste producera en karbokation och sedan, $ \ ce {HSO4 ^ -} $ ion måste fungera som en nukleofil och bilda en bindning med karbokationen. Därför måste reaktionen vara tillägg av $ \ ce {H +} $ och $ \ ce {HSO4 ^ -} $

Alternativ (B), (C), (D): starka> är baser, med grundläggande ordning: (D)> (B)> (C). Men vad skulle de göra med en alken?

Svaret i boken är A. Hur är det så?

Under (A) har du tillsatt värme. Vad är att stoppa en andra molekyl som reagerar med den första under elektrofil tillsats för att ta bort H2SO4 som en bra lämnande grupp och ge produkten som visas i frågan?
Ett svar:
F'x
2013-01-15 15:07:01 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Slutsats: $ \ ce {HSO4 -} $ är en riktigt dålig nukleofil och den kommer inte in i bilden.

enter image description here

(Jag förstår efter skanning att jag saknar "+ H + " bredvid finalen produkt.)

Fråga om extra kredit: efter det andra steget, varför är det tredje steget (karboceringsmigrering) gynnsamt snarare än direkt reformera dubbelbindningen på höger sida? p>

Svar på extra kredit: På grund av hydridmigrationen bildar det en tertiär karbokation som är mycket stabil än sekundär karbokation
I ditt näst sista steg. Du har tagit bort ett proton. Jag rekommenderar starkt mina elever att inte bara komma bort protoner. Istället ber jag dem att visa en bas som plockar upp ett proton. Vem tog den protonen? Sista steget är som en eliminering 1-reaktion. Som vanligtvis behöver en stark bas, men jag ser inte en stark bas här.
@claws det sista steget har inget att göra med en eliminering. Karbokokationen är [aljens konjugatsyra] (http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/virttxtjml/addene1.htm), så under sura förhållanden bildas den i små mängder (jämvikt med alken) . Protonen ”plockas inte upp” av basen: detta är en sur lösning, protoner kommer och går hela tiden.


ⓘ
Denna fråga och svar översattes automatiskt från det engelska språket.Det ursprungliga innehållet finns tillgängligt på stackexchange, vilket vi tackar för cc by-sa 3.0-licensen som det distribueras under.
Loading...