Fråga:
Vad är fel med att använda tenn i medicinsk kemi?
Emilio Pisanty
2014-12-11 02:13:05 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Jag läste precis detta i Pipeline-inlägget och jag blev lite förvirrad av ett uttalande om användningen av tenn. Lowe rapporterar om detta papper, som beskriver en syntetisk väg till spiro heterocykler med tennföreningar, och förbehåller fyndet med kommentaren att

Ingen är galen på att använda tenn, men omvandlingen är för användbar för att gå igenom.

Varför är användningen av tenn oönskad i syntetisk kemi?

Ett svar:
Abel Friedman
2014-12-11 04:20:01 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Organiska tennföreningar är ganska giftiga. De är också ihållande i miljön och har en lång biologisk halveringstid.

Problemet är att biprodukter från trialkyltenn från din reaktion är svåra att skilja från produkten. I laboratoriet är detta smärtsamt och involverar (vanligtvis) flera kolumner, men när du vill få ett läkemedel förbi FDA till kliniken måste du uppfylla renhetsstandarder för tungmetallförorening. För en läkemedelskemist är en omvandling som inte gör det till pilotanläggning och produktion värdelös.

Medan jag håller helt med det svar du gav, är Tin verkligen svårt och viktigt att bli av med i vissa fall, men jag vill tillägga att Stille Coupling används i stor utsträckning inom industrin. Detta använder organiska tennreagenser i en Palladium-koppling. [Allmän länk om Stillkoppling] (http://www.organic-chemistry.org/namedreations/stille-coupling.shtm)
Det finns några punkter i svaret och i en kommentar som jag tycker kan använda viss klarhet. Jag har aldrig träffat en processkemist som är villig att skala upp en Stille-reaktion för produktion, men läkare använder den hela tiden i relativt små skalor. Organiskt tennavfall är ett stort problem _ i skala _, men om du bara siktar på milligram av något att testa, kan en Stille-koppling vara helt rimlig. Du kan försöka växla till en mindre osmaklig väg om molekylen överlever den första testningen.


ⓘ
Denna fråga och svar översattes automatiskt från det engelska språket.Det ursprungliga innehållet finns tillgängligt på stackexchange, vilket vi tackar för cc by-sa 3.0-licensen som det distribueras under.
Loading...